Après deux jours de route depuis les Badlands et une nuit à Des Moines, on arrive à Chicago pour une journée guidée par Kevin, l’enfant malicieux de la maison la plus célèbre de la ville. Ensemble, on découvre la Willis Tower, The Loop, le Riverwalk, le Bean, Michigan Avenue et la deep dish, entre anecdotes, humour et clins d’œil à l’histoire de Chicago.