Silooy speelde in zijn jeugd bij de amateurclubs Zilvermeeuwen en ZVV. Leo Beenhakker en Dirk de Groot zagen veel talent in de verdediger en haalden hem naar Ajax. Hij maakte zijn debuut in 1981 tegen Sparta. Zijn eerste doelpunt scoorde hij tegen de Graafschap, saillant genoeg de club waar hij zijn carrière afsloot. Silooy groeide langzamerhand uit tot een vaste basiskracht. Samen met generatiegenoten als Van Basten, de Wit, Vanenburg en Van ‘t Schip speelde hij in een elftal dat fris en frivool voetbalde onder leiding van Johan Cruyff. Een van de mooie prijzen die Silooy in zijn beginjaren won was de Europa Cup II. In de finale werd het Oost-Duitse Lokomotive Leipzig met 1-0 verslagen. Het doelpunt kwam op naam van Marco van Basten, de uitstekende assist kwam van Silooy. In 1987 vertrok de verdediger naar het ambitieuze Matra Racing Club de Paris. ...